Waarom is het product van de toevoeging van Cl_2 aan trans-2-buteen een mesoverbinding?

Waarom is het product van de toevoeging van Cl_2 aan trans-2-buteen een mesoverbinding?
Anonim

Antwoord:

Het product is meso omdat het tussenproduct gaat anti toevoeging aan een cyclisch chloroniumion.

Uitleg:

Zowel chloor als broom reageren volgens hetzelfde mechanisme. Vervang gewoon Br door Cl in het onderstaande schema.

(van www.chemstone.net)

In de eerste stap valt het alkeen een chloormolecuul aan om een cyclisch chloroniumion IX te vormen.

Nu valt er een chloride-ion aan uit de bodem van het chloroniumion.

Het kan op elke positie aanvallen c of d.

Als het aanvalt op positie c, de band met # "Cl" ^ + # breekt en het product is (# 2R, 3S #) -2,3-dichlorobutane, X (rechtsboven).

Als het aanvalt op positie d, de band met # "Cl" ^ + # breekt en het product is (# 2S, 3R #) -2,3-dichlorobutaan, XI (rechtsonder).

X en XI zijn hetzelfde meso verbinding.