Waarom ondergaan brom o-1 buteen en broom-2-buteen resonantie?

Waarom ondergaan brom o-1 buteen en broom-2-buteen resonantie?
Anonim

Nou, het is niet dat ZIJ doen …

Ik neem aan dat je dit meent:

Maar laten we eens kijken wat dit oorspronkelijk was …

  1. Het proton voegt eraan toe (zoals sterke zuren doen #pi# obligaties!) aan de einde koolstof, zodat een #2^@# carbocatie vormen, in plaats van een #1^@# een. Dit volgt alleen maar Markovnikov toevoeging.

  2. De # "Br" ^ (-) # had de optie kunnen nemen #(1)# (gestippelde pijl) en aangevallen bij de kationische koolstof … maar interne resonantie, optie #(2)# (vaste pijl), is sneller dan externe nucleofiele aanval.

Verder, omdat de resonantie een a genereert #1^@# carbocatie (waarvan bekend is dat het een van de minst stabiele van de gesubstitueerde carbocations is), de twee pijlen in optie #(2)# zijn simultaan , en NIET stapsgewijs--- geen tweede tussenvormen.