Wat is oxidatieve splitsing? + Voorbeeld

Wat is oxidatieve splitsing? + Voorbeeld
Anonim

Oxidatieve splitsing is de decollete van koolstof-koolstof-bindingen om koolstof-zuurstofbindingen te genereren. Soms # "C" - "C" # obligaties zijn geoxideerd en soms # "C" - "C" # en # "C" - "H" # zijn geoxideerd.

OXIDATIEVE AFWIKKELING: PERIODIEZUUR

In het algemeen, een oxidatieve splitsing van een vicinale diol (gewoonlijk met periodiek zuur --- uitgesproken als "per-iodic") ziet er als volgt uit:

Let op hoe het # "C" - "C" # binding wordt gespleten en de resulterende alcohol wordt geoxideerd een stap voorwaarts (bijvoorbeeld primaire alcohol #-># aldehyde #cancel (->) # carbonzuur, met behulp van periodiek zuur).

PERIODIEK ZUUR OXIDATIEF MOLANDISCH MONDELING

Het mechanisme gaat als volgt (negeer het rode jodium, de valentie zou goed moeten zijn):

Je hoeft het mechanisme niet te kennen, maar ik denk dat het helpt om een idee te hebben van wat er gebeurt "achter de schermen".

OXIDATIEVE CLEAVAGE: OZON (ALKENE)

Aan de andere kant, een oxidatieve splitsing van een alkeen gebruik makend van ozon het lijkt op dit:

Voor de eerste stap , let op hoe in wezen de # "C" = "C" # bond werd "getransformeerd" in een # "C" = "O" # binding en opgesplitst in twee carbonylverbindingen. Wat volgt hangt af van het type opwerking reactie je speelt in stap 2.

VERMINDERENDE WERKPOP

Voor de tweede stap , toevoegen # "Zn" #of toevoegen # ("CH" _3) _2 "S" #, voert een "reductieve opwerking" uit, die u uiteindelijk een "getransformeerde" geeft # "C" = "C" # bond en stopt bij de aldehyde of keton.

OXIDATIEVE WERKPLEK

Voor de tweede stap , toevoegen # "H" _2 "O" _2 #, een sterk oxidatiemiddel voor een "oxidatieve opwerking", geeft je uiteindelijk een "getransformeerde" # "C" = "C" # binding net zoals een geoxideerd # "C" - "H" # binding.

In plaats van te stoppen bij het aldehyde of keton, ga je helemaal naar een carbonzuur of keton.

OZON OXIDATIEF MELKBEWERKINGSMIDDEL (ALKENE)

Het algemene mechanisme voor oxidatieve splitsing van een alkeen het gebruik van ozon is:

OXIDATIEVE CLEAVAGE: OZON (ALKYNE)

Voor een alkyn:

OZON OXIDATIEF CLEAUAGEMECHANISME (ALKYNE)

Je hoeft geen van beide mechanismen te kennen, maar ik denk dat het helpt om enig idee te hebben van wat er gebeurt "achter de schermen".