Waarom is fenol zuurder dan een alkylalcohol?

Waarom is fenol zuurder dan een alkylalcohol?
Anonim

Antwoord:

Het fenoxide-anion wordt enigszins gestabiliseerd door resonantie.

Uitleg:

Als fysische wetenschappers moeten we metingen van zuurgraad opzoeken, zeg fenol versus ethanol.

# PK_a #fenol #=# #10#. # PK_a #ethanol #=# #16#.

Er is dus een verschil in zuurgraad met 6 ordes van grootte. De negatieve lading van de base wordt verdeeld over 7 centra in fenoxide versus 1 centrum in ethoxide. Phenoxide heeft verschillende resonantiestructuren beschikbaar.

Omdat fenol's geconjugeerde base meer zwak zuur is dan die van een alkylalcohol, waardoor het reguliere fenol sterker zuur is dan een alkylalcohol.

Laten we, om de zuurgraad te onderzoeken, naar de resonantie structuren van ethoxide versus fenoxide:

Zoals je kunt zien, ethoxide zou de octetregel schenden, die verondersteld wordt te houden voor koolstof, en dat zou ongunstig zijn. Daarom heeft het geen redelijke resonantiestructuren.

fenoxide aan de andere kant heeft resonantiestabilisatie door het hele molecuul heen. Het heeft goed # Mathbf (pi) # elektron delocalisatie, verspreiden van de energie gelijkmatiger, waardoor het in het algemeen stabieler en minder zuur.

Sinds fenoxide is minder zuur dan ethoxide, als u protoneren het heeft het groter neiging om het proton te doneren weg dan ethoxide doet, fenol maken meer zuur dan ethanol.

We kunnen dit zien in hun pKa:

Fenol: #~~ 9.9#

ethanol: #~~15.9#

waar een lagere pKa overeenkomt met een sterker zuur.