Wat is de verwachte uitkomst van de elektrofiele substitutie van chloorbenzeen met HNO3 / H2SO4 en warmte?

Wat is de verwachte uitkomst van de elektrofiele substitutie van chloorbenzeen met HNO3 / H2SO4 en warmte?
Anonim

Antwoord:

Genitreerde chloorbenzeenderivaten op de 2 en 4 posities, ten opzichte van Cl # #.

Uitleg:

De conc. zwavelzuur / salpeterzuur is het klassieke nitrerende mengsel. Het vertegenwoordigt een goede, ouderwetse, ouderwetse, ANORGANISCHE, ZUURBASIS reactie:

# HNO_3 (aq) + H_2SO_4 (aq) rarr NO_2 ^ + + HSO_4 ^ (-) + H_2O #

Zwavelzuur protoneert hier het salpeterzuur om het nitroniumion en water en bisulfaation te geven.

Het nitronium-ion, # NO_2 ^ + #, is de elektrofiel die reageert met chloorbenzeen (om nitrochloorbenzeen en zwavelzuur te geven); het bisulfaation is de base die wordt verwijderd #H ^ + # van de genitreerde ring. Chloorbenzeen leidt naar ortho- en paraposities met betrekking tot het chloride (het halogeen deactiveert alle posities op de arylring inductief, maar richt mesomerisch naar ortho en para-plaatsen).

Dus de producten: 2-nitrochlorobenzene; 4-nitrochloorbenzeen; 2,4-dinitrochloorbenzeen. Je kon waarschijnlijk geen derde substitutie krijgen om 2,4,6-trinitro-chloorbenzeen te geven; je omstandigheden zouden schreeuwerig moeten zijn, en ik zou geen kans krijgen om in de buurt van zo'n reactievat te komen.