Wanneer een reactant met een asymmetrisch centrum een product vormt met een tweede asymmetrisch centrum, bevat het product dan diastereomeren in ongelijke hoeveelheden?

Niet noodzakelijk.

Dit is een moeilijke vraag, omdat ik een definitief tegenvoorbeeld zou moeten laten zien. Als ik er geen kon bedenken, zou dat niet betekenen dat het antwoord ja is. Als ik een voorbeeld probeerde te vinden dat de vraagsteller bevestigde, zou het twijfel laten.

Dus, stel dat we willen bewijzen dat het antwoord " niet noodzakelijk. "Dat brengt ons ertoe een voorbeeld te vinden waarbij één chirale verbinding reageert met een andere verbinding om één product te vormen met twee chirale centra, waarvoor er een racemisch mengsel. Als zo'n voorbeeld bestaat, is het antwoord " niet noodzakelijk.'

Om dit te doen, laten we zeggen dat we één chirale reactant hadden die reageert met iets anders in een # "S" _N1 # reactie.

Intermediate:

In een # Mathbf ("S" _N1) # reactie, racemische mengsels worden gemaakt als gevolg van het genereren van een planair carbocatietussenproduct.

(Dit komt omdat de nucleofiel een gelijke kans heeft om aan weerszijden van het vlak aan te vallen.)

Dus, de producten, die je kunt zien zijn diastereomeren (een of meer, maar niet alle, verwante stereocenters verschillen, en de twee isomeren zijn GEEN spiegelbeelden van elkaar), per definitie werden gemaakt als een racemisch mengsel.

Je kunt dat duidelijker zien als we de molecule rechts er langs draaien #180^@# om de verticale as.

(Dus we kunnen zien dat ze dat niet zijn enantiomeren, omdat het geen spiegelafbeeldingen zijn, maar ze kunnen niet worden over elkaar heen gelegd.)

Al met al is de conclusie dat ik ben gekomen … " niet noodzakelijk.'