Wat betekent R-configuratie? + Voorbeeld

Wat betekent R-configuratie? + Voorbeeld
Anonim

Het is een stereochemisch label om de relatieve ruimtelijke oriëntatie van elk atoom in een molecuul aan te geven met een niet-superponeerbaar spiegelbeeld.

R geeft aan dat een cirkelvormige pijl met de wijzers van de klok die van een hogere prioriteit naar een lagere prioriteit gaat over de substituent met de laagste prioriteit gaat en die substituent met de laagste prioriteit bevindt zich aan de achterkant.

De R en S stereoisomeren zijn niet-over elkaar heen liggende spiegelbeelden, wat betekent dat als je ze reflecteert op een spiegelvlak, ze niet exact hetzelfde molecuul worden als je ze over elkaar legt.

Wanneer u een molecuul een label geeft R of S, u houdt rekening met de prioriteiten van elke substituent op de chiraal koolstof (verbonden met vier verschillende functionele groepen).

Laten we dit chirale aminozuur nemen, bijvoorbeeld:

Enkele algemene manieren waarop u de prioriteiten kunt bepalen, zijn:

  1. Hoger atoomnummer van het direct gekoppelde atoom geeft hogere prioriteit
  2. Atoomnummer van het atoom gehecht aan het atoom wordt beschouwd in stap 1 als twee substituenten hetzelfde eerste atoom hebben
  3. Een hoger aantal takken met hetzelfde atoom bepaalt grotere prioriteit als de algehele substituenten te veel op elkaar lijken (zo heeft isopropyl bijvoorbeeld een hogere prioriteit dan ethyl)

Met (R) Alanine:

  • # "NH" _2 # heeft prioriteit 1 vanwege het hoogste atoomnummer voor # "N" #.
  • # "COOH" # heeft prioriteit 2 vanwege het hogere atoomnummer van #"O"# vs. # "H" # in # "CH" _3 #
  • # "CH" _3 # heeft prioriteit 3 als gevolg.
  • # "H" # heeft prioriteit 4.

Nu, als u een cirkelvormige pijl tekent die begint bij # "NH" _2 #, gaan naar # "COOH" #, oversteken # "H" # omdat het achterin is en naar # "CH" _3 #, dan zou je met de klok mee gegaan zijn.

Aangezien het atoom met de laagste prioriteit achterin staat, komt de pijl met de wijzers van de klok mee overeen met de R configuratie.

Als je van hetzelfde was begonnen R configuratie maar georiënteerd # "H" # aan de voorkant en # "CH" _3 # achterin, het zou zijn S configuratie. Laten we dit noemen S configuratie A, waar je gewoon twee substituenten duwt om ze van voor / achter naar achter / voor te spiegelen.

Als je hetzelfde weerspiegelt R configuratie over een spiegelvlak, de oriëntaties van houden # "H" # aan de achterkant en # "CH" _3 # vooraan na de flip is de configuratie ook S. Laten we dit noemen S configuratie B, waar je daadwerkelijk een reflectie hebt gedaan.

Als je begint S configuratie B, en draaide het om een verticale as (letterlijk roterend # 180 ^ o # in de ruimte), zou je krijgen S configuratie A.